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Upadacitinib

Stoffdaten und Eigenschaften.



ist eine synthetische, fluorhaltige organisch-chemische Verbindung, die als Medikament bei bestimmten entzündlichen und autoimmunen Erkrankungen wirkt.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C17H19F3N6O
Molekulargewicht, Molekülmasse
380.375 (g/mol)
CAS-Nummer
1310726-60-3

Systematischer Name
(3S,4R)-3-Ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluorethyl)-1-pyrrolidincarboxamid

Englische Bezeichnung
Upadacitinib; (3S,4R)-3-Ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1-pyrrolidinecarboxamide

Handelsnamen; Präparate
Rinvoq; ABT-494

Verwendung

Wirkstoff Upadacitinib

ATC-Code L04AA44: Selektive Immunsuppressiva.

Upadacitinib ist ein Wirkstoff zur Behandlung von rheumatoider Arthritis.

Die Substanz ist ein Janus-Kinase-Inhibitor der zweiten Generation, der selektiv für den JAK1- Subtyp dieses Enzyms gegenüber den JAK2-, JAK3- und TYK2- Subtypen ist. Im August 2019 erhielt Upadacitinib in den USA aufgrund positiver Ergebnisse aus multinationalen Phase-III-Studien mit Patienten mit rheumatoider Arthritis die weltweit erste Marktzulassung für die Behandlung von leichter bis schwerer aktiver rheumatoider Arthritis und einer unzureichenden Reaktion oder Intoleranz gegenüber Methotrexat [vgl. Duggan, Kean, 2019].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB15091.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C17H19F3N6O, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC17Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
204,187 u53,680 %H19Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
19,152 u5,035 %F3Fluor
18,998403163 u
56,995209489 u14,984 %N6Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
84,042 u22,094 %O1Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
15,999 u4,206 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 380,375209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,629 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C17H19F3N6O beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 380,1572437448 Da - bezogen auf 12C171H1919F314N616O.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(53.68 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
53,1114 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,56901 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.04 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,03452 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,0005 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenF
(14.98 %)
19FFluor-1918,998403163(6) u
stabil (100 %)
14,98394 %N
(22.09 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
22,01065 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,08385 %O
(4.21 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
4,19589 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,0016 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,00862 %

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
WYQFJHHDOKWSHR-MNOVXSKESA-N
SMILES
CC[C@@H]1CN(C[C@@H]1C2=CN=C3N2C4=C(NC=C4)N=C3)C(=O)NCC(F)(F)F

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
58557659
ChemSpider ID
44210449
UNII (FDA USA)
4RA0KN46E0

Literatur und Quellen

[1] - Sean Duggan, Susan J. Keam:
Upadacitinib: First Approval.
In: Drugs, (2019), DOI 10.1007/s40265-019-01211-z.

 


Letzte Änderung am 27.11.2019.


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