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Sulfapyridin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Sulfapyridin ist eine organisch-chemiesche Verbindung und ein antibakterieller Wirkstoff aus der Gruppe der Sulfonamide.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C11H11N3O2S
Molekulargewicht, Molekülmasse
249.288 (g/mol)
CAS-Nummer
144-83-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-642-7

Systematischer Name
4-Amino-N-(2-pyridinyl)benzolsulfonamid

Weitere Bezeichnungen
Sulphapyridin; 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)pyridin; 2-Sulfanilamidopyridin

Englische Bezeichnung
Sulfapyridine; Sulphapyridine; Sulfidin

Handelsnamen; Präparate
M&B 693; Adiplon; Eubasin; Haptocil; Piridazol; Plurazol; Pyriamid; Pyridazol; Relbapiridina; Ronin; Septipulmon; Thioseptal

Verwendung

Wirkstoff Sulfapyridin

ATC-Code J01EB04: Antibiotika zur systemischen Anwendung; kurz wirkende Sulfonamide.

Sulfapyridin wurde um 1937 entdeckt und 1938 vor allem unter der Bezeichnung M&B 693 auf dem Markt eingeführt. Im Zweiten Weltkrieg wurde das Antibiotikum so häufig eingesetzt, dass der Hersteller May & Baker Schwierigkeiten hatte, mit der Nachfrage Schritt zu halten. Es wurde unter anderem erfolgreich zur Behandlung einer bakteriellen Lungenentzündung eingesetzt, an der Winston Churchill erkrankt war. Ein weiterer prominenter Patient mit Lungenentzündung war der königliche Zirkuslöwe Nero.

Sulfapyridin ein sehr gut wirkendes Antibiotikum. Die Wasserlöslichkeit ist stark vom pH-Wert abhängig, womit - wie bei anderen Sulfonamiden auch - die Gefahr der Kristallisation in der Blase oder Harnröhre besteht, was zu Schmerzen oder Verengungen bis hin zur Verstopfung der Harnorgane führen kann.

Heutzutage wird Sulfapyridin zur Behandlung von Infektionen beim Menschen praktisch nicht mehr verschrieben. Eine Ausnahme in einigen Ländern ist die so genannte lineare IgA-Dermatose, eine seltene, chronische, autoimmunologische, blasenbildende Erkrankung der Haut, bei der das Sulfonamid gute Wirkung zeigt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00891.

Daten und Eigenschaften

Sulfapyridin erscheint in reiner Form als geruchloses oder fast geruchloses, weißes bis gelblich-weißes kristallines Pulver und besitzt einen sehr schwachen bitteren Geschmack. Die wässrige Lösung regiert neutral.

Schmelzpunkt
191 °C
pKa
8,43
Löslichkeit
- Nahezu unlöslich in Wasser (268 mg/L bei 25 °C).
log POW
0,53 bei 25 °C
Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C11H11N3O2S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC11Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
132,121 u52,999 %H11Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
11,088 u4,448 %N3Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
42,021 u16,856 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
31,998 u12,836 %S1Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
32,06 u12,861 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 249,288 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,011 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C11H11N3O2S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 249,0571977802 Da - bezogen auf 12C111H1114N316O232S.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(53 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
52,43755 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,56179 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(4.45 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
4,44742 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00044 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(16.86 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
16,79244 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,06397 %O
(12.84 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
12,80457 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00488 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,02631 %S
(12.86 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
12,21168 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,09813 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
0,56137 %35SSchwefel-3534,969032348(46) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,00206 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Achtung


H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

H371
Kann die Organe schädigen.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=NC(=C1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
5336
ChemSpider ID
5145
Kegg Datenbank
D02434
ECHA Substance Information (EU)
100.005.130
UNII (FDA USA)
Y5V2N1KE8U
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID3026067

 

Spektroskopische Daten

MoNA Mass Bank of North America
GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
7fqpo8w2dVS

 


Letzte Änderung am 26.11.2019.


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