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Salicylsäure

Eigenschaften der o-Hydroxybenzoesäure.



Die Salicylsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolsäuren.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C7H6O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
138.122 (g/mol)
CAS-Nummer
69-72-7
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-712-3

Systematischer Name
2-Hydroxybenzencarbonsäure

Weitere Bezeichnungen
2-Hydroxybenzoesäure; ortho-Hydroxybenzoesäure; o-Hydroxybenzoesäure; Spirsäure; Spiroylsäure; Acidum salicylicum; Salizylsäure

INCI-Bezeichnung
Salicylic Acid

Englische Bezeichnung
Salicylic acid; 2-Hydroxybenzoic acid

Vorkommen

Der Name der Salicylsäure leitet sich vom botanischen Namen der Weiden (Salix alba = Weiße Weide) ab, aus deren Rindenextrakt die Substanz erstmals 1828 vom deutschen Chemiker Johann Andreas Buchner isoliert wurde. Andere Forscher isolierten die Säure aus Mädesüß (Filipendula, auch Spierstaude; lat. Spirea) und nannten sie Spirsäure.

Insgesamt ist Salicylsäure als freie Substanz, vor allem aber in Form von Estern (Salicylate) und Derivaten im Pflanzenreich weit verbreitet. Als pflanzliches Phytohormon ist es unter anderem an Pflanzenwachtum und-entwicklung, an der Fotosynthese, an der Transpiration sowie der Ionen-Aufnahme und dem Ionen-Transport beteiligt. Darüber hinaus ist Salicylsäure an Resistenz-Mechanismen gegen Krankheitserreger und Schädlingsbefall beteiligt.

Verwendung

In der Industrie ist Salicylsäure ein Ausgangsstoff für eine Reihe von Produkten und Verbindungen wie zum Beispiel Farb- und Duftstoffe sowie für Acetylsalicylsäure (ASS, Aspirin).

Einsatz in Kosmetika

In kosmetischen Präparaten wird Salicylsäure mit der INCI-Bezeichnung SALICYLIC ACID auf der Liste der Inhaltsstoffe gekennzeichnet. Die Substanz wirkt hier in der Funktion als Anti-Schuppenmittel, zur Haarkonditionierung, als Keratolytikum (zum Abschälen der Haut zur Entfernung von Hornschichten und Schuppen), als Mittel zur Geruchsmaskierung und zur Hautpflege und auch als Konservierungsstoff.

In der EU unterliegt der Einsatz von Salicylsäure in kosmetischen Produkten verschiedenen Auflagen: Es gilt eine Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung von 3,0 Prozent für Haarmittel, die ausgespült werden bzw. von 2,0 % bei sonstigen Produkten. Mit Ausnahme von Shampoos zur Haarwäsche darf Salicylsäure nicht in Mitteln für Kinder unter 3 Jahren verwendet werden (Wortlaut der Anwendungsbedingungen und Warnhinweise: Nicht für Kinder unter 3 Jahren verwenden. Gilt nur für Mittel, die gegebenenfalls für die Pflege von Kindern unter 3 Jahren verwendet werden könnten und die längere Zeit mit der Haut in Berührung bleiben. ). Für einen anderen Zweck als die Hemmung der Vermehrung von Mikroorganismen im Erzeugnis muss dieser Zweck muss aus der Aufmachung des Produkts ersichtlich sein. [vgl. EU Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang III, Nr. 98 und Anhang V Nr. 3].

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 37595.

 

Wirkstoff Salicylsäure

ATC-Code D01AE12: Antimykotika zur topischen Anwendung.
ATC-Code D01AE62: Antimykotika zur topischen Anwendung - Salicylsäure, Kombinationen.
ATC-Code D02AF01: Emollentia und Hautschutzmittel, Salicylsäure-haltige Zubereitungen. D05AX56: Kombinationen.
ATC-Code D10AX11: Andere Aknemittel zur topischen Anwendung. D10AX61: Kombinationen.
ATC-Code D11AF01: Warzenmittel und Keratolytika. D11AF51: Kombinationen.

Salicylsäure ist das am häufigsten verwendete Mittel, um die äußere Schicht der Haut zu entfernen. In dieser Funktion findet man sie in Zubereitungen zur Behandlung von Warzen, Psoriasis, Akne, Ichthyose und anderen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00936.

Herstellung

Die technische Synthese von Salicylsäure erfolgt ausschließlich chemisch, ausgehend von Phenol bzw. Natriumphenolat, das mit Kohlendioxid bei hohem Druck (100 atm) und hoher Temperatur in einer so genannten Kolbe-Schmitt-Reaktion umgesetzt wird. Bei dieser Reaktion entsteht zunächst Natriumsalicylat; die freie Säure erhält man durch Ansäuern zum Beispiel mit Schwefelsäure.

Chemische Klassifikation und Isomere

Salicylsäure ist die ortho-Hydroxybenzoesäure. Es existieren zwei weitere Hydroxybenzoesäuren, die sich in der Stellung der Substituenten am Benzolring unterscheiden; diese sind:

Daten und Eigenschaften

Salicylsäure liegt in reinem Zustand als farblose und geruchlose Substanz vor, die einen eigentümlichen, süß-säuerlichen Geschmack aufweist.

Schmelzpunkt
158,6 °C
Zersetzungstemperatur
> 200 °C
Flammpunkt
157 °C
Sublimationspunkt
76 °C
Dichte bei 20 °C
1,443 g cm-3
pKa (-COOH bei 25°C)
2,97
pKa (-OH bei 20 °C)
13,82
Löslichkeit
Salicylsäure ist mit etwa 2 Gramm pro Liter bei 20 °C schlecht in Wasser löslich; weitere Werte für Wasser: 1,24 g/L (0°C), 2,48 g/L (25°C), 4,14 g/L (40°C), 17,41 g/L (75 °C) und 77,79 g/L (100 °C).

Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln: Benzol 7,75 g/L (25°C), Chloroform 22,2 g/l (25°C), Methanol 624,8 g/L (21°C), Olivenöl 243 g/L (23°C), Aceton 396 g/L (23°C).

log P
2,26

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C7H6O3, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC7Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
84,077 u60,872 %H6Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
6,048 u4,379 %O3Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
47,997 u34,750 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 138,122 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,24 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C7H6O3 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(60.87 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
60,22631 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,64524 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(4.38 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
4,3783 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00044 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(34.75 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
34,66527 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,0132 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,07124 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Gefahr


H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H318
Verursacht schwere Augenschäden.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
c1ccc(c(c1)C(=O)O)O

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
338
ChemSpider ID
331
Kegg Datenbank
D00097
ECHA Substance Information (EU)
100.000.648
UNII (FDA USA)
O414PZ4LPZ
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID7026368

 

Spektroskopische Daten

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9100000000-763c645b0d88993034f3
MoNA Mass Bank of North America
YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
3rnWLhPMzdU
NIST IR-Spektrum
Salicylic acid

Literatur und Quellen

[1] - Raman K. Madan, Jacob Levitt:
A review of toxicity from topical salicylic acid preparations.
In: Journal of the American Academy of Dermatology, (2014), DOI 10.1016/j.jaad.2013.12.005.

[2] - NN:
Opinion on salicylic acid (CAS 69-72-7).
In: EU publications, (2019), DOI 10.2875/081047.

 


Letzte Änderung am 24.08.2019.


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