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Psymberin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Psymberin - auch bekannt als Irciniastatin A - ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff unter anderem in bestimmten Meeresschwämmen (Psammocinia, Ircinia ramosa) aufgefunden und daraus isoliert wurde.

Die Substanz erwies sich schon in nanomolaren Konzentrationen als starker Wachstumsinhibitor für gewisse Krebszellen.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C31H47NO11
Molekulargewicht, Molekülmasse
609.713 (g/mol)
CAS-Nummer
714954-37-7

Systematischer Name
(1R,6S)-1,5-Anhydro-2,4-didesoxy-1-{(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-dihydroxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl}-6-C-{[(2S,3S)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-5-hexenoyl]amino}-2,2-dimeth yl-6-O-methyl-D-erythro-hexitol

Weitere Bezeichnungen
Iriciniastatin A

Englische Bezeichnung
Psymberin; (+)-Iriciniastatin A

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C31H47NO11, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC31Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
372,341 u61,068 %H47Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
47,376 u7,770 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
14,007 u2,297 %O11Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
175,989 u28,864 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 609,713 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,64 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C31H47NO11 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 609,3149113374 Da - bezogen auf 12C311H4714N16O11.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(61.07 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
60,42092 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,64732 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(7.77 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
7,76944 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00078 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(2.3 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
2,28859 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,00872 %O
(28.86 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
28,7941 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01097 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,05917 %

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
BNNIEBYABSNREN-CYRUSRGFSA-N
SMILES
O=C2O[C@H](Cc1c(c(O)cc(O)c12)C)[C@H](C)[C@@H](O)C[C@H]3O[C@H]([C@H](OC)NC(=O)[C@@H](O)[C@@H](OC)CC(=C)C)C[C@@H](O)C3(C)C

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
11692946
ChemSpider ID
9867673

 

Spektroskopische Daten

MoNA Mass Bank of North America
BNNIEBYABSNREN-CYRUSRGFSA-N

Literatur und Quellen

[1] - Robert H. Cichewicz, Frederick A. Valeriote, Phillip Crews:
Psymberin, A Potent Sponge-Derived Cytotoxin from Psammocinia Distantly Related to the Pederin Family.
In: Organic Letters, (2004), DOI 10.1021/ol049503q.

[2] - George R. Pettit et al.:
Isolation and Structure of Irciniastatins A and B from the Indo-Pacific Marine Sponge Ircinia ramosa.
In: Journal of Medicinal Chemistry, (2004), DOI 10.1021/jm030207d.

[3] - Xianhai Huang et al.:
The Total Synthesis of Psymberin.
In: Organic Letters, (2007), DOI 10.1021/ol071068n.

[4] - Jie Yu, Mingze Yang, Yian Guo, Tao Ye:
Total Synthesis of Psymberin (Irciniastatin A).
In: Organic Letters, (2019), DOI 10.1021/acs.orglett.9b01113.

 


Letzte Änderung am 20.11.2019.


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