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Luteolin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Luteolin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein gelber Naturstoff aus der Gruppe der Flavonoide, speziell der Flavone, mit einem Phenylchroman-Grundgerüst.

Luteolin wurde 1929 erstmals in reiner Form vom französischen Chemiker Michel Eugène Chevreul isoliert und charakterisiert.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C15H10O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
286.239 (g/mol)
CAS-Nummer
491-70-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-741-0

Systematischer Name
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on

Weitere Bezeichnungen
Luteolol; 3´,4´,5,7-Tetrahydroxyflavon; Daphneflavonol

INCI-Bezeichnung
Luteolin

Englische Bezeichnung
3´,4´,5,7-Tetrahydroxyflavone

Vorkommen

Luteolin ist ein natürlich vorkommendes Flavonoid mit potenziellen antioxidativen, entzündungshemmenden, Apoptose-induzierenden und chemopräventiven Aktivitäten. Bei der Verabreichung fängt Luteolin freie Radikale ab, schützt die Zellen vor durch reaktive Sauerstoffspezies (ROS) verursachte Schäden und induziert in Tumorzellen einen direkten Stillstand des Zellzyklus und eine Apoptose; dies hemmt die Tumorzellproliferation und unterdrückt die Metastasierung.

Der Name der Substanz leitet sich vom Färber-Wau (Reseda luteola, auch Färber-Resede, Echter Wau, Gelb- oder Gilbkraut) ab. Luteolin kommt am häufigsten in Blättern vor - aber auch in Rinden, Blüten und Pollen. Luteolinreiche Nahrungsmittel sind unter anderem Sellerie, Brokkoli, grüner Pfeffer, Petersilie, Thymian, Löwenzahn, Perilla, Kamillentee, Karotten, Olivenöl, Pfefferminze, Rosmarin, Oregano, Navelorangen und viele anderen.

Verwendung

Einsatz in Kosmetika

Luteolin ist in der EU als Inhaltsstoff von Kosmetika in der Funktion als hautpflegende Komponente zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 83796.

Daten und Eigenschaften

In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende, sehr schlecht wasserlösliche Kristalle, die bei etwa 330 °C schmelzen.

Schmelzpunkt
329,5 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C15H10O6, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC15Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
180,165 u62,942 %H10Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
10,08 u3,522 %O6Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
95,994 u33,536 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 286,239 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,494 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C15H10O6 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(62.94 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
62,27497 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,66719 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(3.52 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
3,52118 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00035 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(33.54 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
33,45482 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01274 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,06875 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Achtung


H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H335
Kann die Atemwege reizen.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
c1cc(c(cc1c2cc(=O)c3c(cc(cc3o2)O)O)O)O
Colour Index C.I. (Farbstoffe und -Edukte)
CI 75590 - C. I. Natural Yellow 2

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
5280445
ChemSpider ID
4444102
ECHA Substance Information (EU)
100.007.038
UNII (FDA USA)
KUX1ZNC9J2
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID4074988

 

Spektroskopische Daten

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0090000000-7b507d1551bc27fa6952
MoNA Mass Bank of North America
IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
4Cm7xBEkyL0

Literatur und Quellen

[1] - Miguel Lopez-Lazaro:
Distribution and Biological Activities of the Flavonoid Luteolin.
In: Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, (2009), DOI 10.2174/138955709787001712.

[2] - U. Wölfle, C. M. Schempp:
Flavonoide als vielseitige Wirkstoffe für die Haut - Fokus Luteolin.
In: Schweizerische Zeitschrift für Ganzheitsmedizin, (2017), DOI 10.1159/000477788.

 


Letzte Änderung am 15.08.2019.


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