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Litholrubin BK

Stoffdaten und Eigenschaften.



Litholrubin BK ist ein roter, synthetischer und häufig eingesetzter Azofarbstoff.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C18H12CaN2O6S
Molekulargewicht, Molekülmasse
424.44 (g/mol)
CAS-Nummer
5281-04-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
226-109-5

Systematischer Name
Calcium-3-hydroxy-4-[(E)-(4-methyl-2-sulfonatophenyl)diazenyl]-2-naphthoat

Weitere Bezeichnungen
4B-Toner; Rubinpigment BK; Carmin 6B

INCI-Bezeichnung
Pigment Red 57:1

Englische Bezeichnung
Lithol Rubine BK; Pigment Red 57:1; C.I. Pigment Red 57:1

Abkürzungen
PR57:1

Handelsnamen; Präparate
Permanent Rubin L6B; Latolrubine; D&C Red No. 7; SYMULER Brilliant Carmine 6B; Versal Red 4BP; SEIKAFAST CARMINE 6B 1476T-7

Verwendung

Litholrubin BK wird zum Färben von Kunststoffen, in anderen Farben und Druckfarben, in manchen Buntstiften sowie für den Textildruck verwendet. Im Drei- und Vierfarbdruck wird das Farbpigment häufig als Standardmagenta eingesetzt.

Einsatz in Kosmetika

Roter, haarfärbender, kosmetischer Farbstoff, auch in Lippenpflegemitteln. Es sind Reinheitskriterien nach Richtlinie 95/45/EG der Kommission zu beachten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79819.

 

Einsatz in Lebensmitteln

Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E180 (Farbstoff)

Litholrubin BK ist als Lebensmittel-Zusatzstoff ausschließlich als rotes Farbpigment zur Färbung von Käserinde zugelassen.

Herstellung

Litholrubin BK läßt sich aus 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure hergestellt, die zunächst mit Salzsäure und Natriumnitrat diazotiert wird. Die Diazoverbindung wird in alkalischem Medium mit 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure gekuppelt und der resultierende Farbstoff mit Calciumchlorid in das Calciumsalz umgewandelt. Die Reinheit wird in der Regel mit mindestens 90% angegeben. Die verbleibenden 10% können durch Calciumchlorid und / oder Calciumsulfat als die wichtigsten ungefärbten Komponenten erklärt werden.

Chemische Klassifikation und Isomere

Litholrubin BK ist das Calcium-Salz der Diazo-Verbindung 3-Hydroxy-4-((4-methyl-2-sulfophenyl)azo)-2-naphthoesäure.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand ein dunkelrotes, geruchloses Pulver, das sich erst in heißem Wasserl löst. Als Farbstoff in Verdünnung zeigt das Pigment ein blaustichiges Rot hoher Farbstärke.

Zersetzungstemperatur
200 °C
Dichte bei 20 °C
1,7 g cm-3
Löslichkeit
- Unlöslich in kaltem Wasser (8,9 mg/L bei 25 °C) und Alkohol.
+ Löslich in heißem Wasser.
log POW
0,65 bei 23 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C18H12CaN2O6S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC18Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
216,198 u50,937 %H12Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
12,096 u2,850 %Ca1Calcium
40,078 u
40,078 u9,443 %N2Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
28,014 u6,600 %O6Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
95,994 u22,617 %S1Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
32,06 u7,553 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 424,44 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,356 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C18H12CaN2O6S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(50.94 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
50,3973 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,53993 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(2.85 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
2,84959 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00028 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenCa
(9.44 %)
40CaCalcium-4039,9625909(2) u
stabil (96,941 %)
9,15371 %41CaCalcium-4140,962277890(147) u
1,02(7) × 105 Jahre
Spuren42CaCalcium-4241,958618(1) u
stabil (0,647 %)
0,06109 %43CaCalcium-4342,958766(2) u
stabil (0,135 %)
0,01275 %44CaCalcium-4443,955482(2) u
stabil (2,086 %)
0,19697 %46CaCalcium-4645,95369(2) u
stabil (0,004 %)
0,00038 %48CaCalcium-4847,9525228(8) u
1,9 × 1019 Jahre (0,187 %)
0,01766 %N
(6.6 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
6,57518 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,02505 %O
(22.62 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
22,56167 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00859 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,04636 %S
(7.55 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
7,17233 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,05763 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
0,32971 %35SSchwefel-3534,969032348(46) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,00121 %

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
PZTQVMXMKVTIRC-RZLHGTIFSA-L
SMILES
CC1=CC(=C(C=C1)N/N=C2/C3=CC=CC=C3C=C(C2=O)C(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Ca+2]
Colour Index C.I. (Farbstoffe und -Edukte)
CI 15850:1

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
135423095
ChemSpider ID
17215383
ECHA Substance Information (EU)
100.023.736
UNII (FDA USA)
ECW0LZ41X8
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID7027594

Literatur und Quellen

[1] - EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS):
Scientific Opinion on the re‐evaluation of Litholrubine BK (E 180) as a food additive.
In: EFSA Journal, (2010), DOI 10.2903/j.efsa.2010.1586.

 


Letzte Änderung am 15.09.2019.


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