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Diazolidinylharnstoff

Stoffdaten und Eigenschaften.



Diazolidinylharnstoff ist eine organisch-chemische Verbindung mit antibakteriellen Eigenschaften.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C8H14N4O7
Molekulargewicht, Molekülmasse
278.221 (g/mol)
CAS-Nummer
78491-02-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
278-928-2

Systematischer Name
1-[3,4-Bis(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]-1,3-bis(hydroxymethyl)harnstoff

Weitere Bezeichnungen
Diazolidinyl-Harnstoff

INCI-Bezeichnung
Diazolidinyl urea

Englische Bezeichnung
Diazolidinylurea

Abkürzungen
DZU

Handelsnamen; Präparate
Germall II; Trulux

Verwendung

Diazolidinylharnstoff ist ein antimikrobielles Konservierungsmittel. Den Stoff findet man in dieser Funktion unter anderem in handelsüblichen Produkten wie Germaben II (in Kombination mit anderen Konservierungsstoffen).

Einsatz in Kosmetika

In der EU als Konservierungsmittel in kosmetischen Produkten zugelassen. Die Substanz wird in vielen Hautpflegeprodukten, Shampoos und Conditionern sowie in einer breiten Palette von Produkten wie Schaumbädern, Babytüchern und Haushaltswaschmitteln verwendet. Erlaubte Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 0,5 %.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33218.

Herstellung

Die Synthese von Diazolidinylharnstoff (III) erfolgt durch Umsetzung von Allantoin (I) mit 4 Molekülen Formaldehyd (II) in der Wärme und in Gegenwart von Natronlauge. Lange Zeit wurde Struktur (IV) der Verbindung zugeordnet; neuere Daten weisen jedoch darauf hin, dass eine der Hydroxymethyl-Gruppen des Imidazolidin-Rings an ein Kohlenstoff-Atom gebunden ist, statt an ein Stickstoff-Atom [vgl. Lehmann, Hoeck et al.]; entsprechend häufig ist in der Literatur daher diese Strukturformel zu finden.

Das kommerziell erhältliche Ausgangsprodukt dürfte eine Mischung aus verschiedenen Formaldehyd-Additionsprodukten sein, einschließlich diverser Polymere. Im Resultat dürfte man Diazolidinylharnstoff - trotz der häufigen Verwendung in Endprodukten für Verbraucher - als nicht ausreichend charakterisiert bezeichnen.

Diazolidinylharnstoff-Synthese
Schmelzpunkt
157,8 °C
Flammpunkt
420 °C
Dichte bei 23 °C
1,337 g cm-3
Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C8H14N4O7, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC8Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
96,088 u34,537 %H14Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
14,112 u5,072 %N4Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
56,028 u20,138 %O7Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
111,993 u40,253 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 278,221 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,594 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C8H14N4O7 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 278,0862488068 Da - bezogen auf 12C81H1414N416O7.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(34.54 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
34,17049 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,36609 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.07 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,07172 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00051 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(20.14 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
20,06152 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,07642 %O
(40.25 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
40,15544 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,0153 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,08252 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Achtung


H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Diazolidinylharnstoff ist - in Umkehr zur oben gezeigten Synthese-Reaktion - eine Formaldehyd freisetzende Verbindung. Weitere Zersetzungsprodukte, die ebenfalls in Kosmetika nachgewiesen wurden, sind unter anderem (4-Hydroxymethyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)harnstoff (HU) und (3,4-bis-Hydroxymethyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)harnstoff (3,4-BHU) [Doi et al., 2011].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
CHUZDWOCSGISNS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(C1(C(=O)NC(=O)N1CO)N(CO)C(=O)NCO)O

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
72710748
ChemSpider ID
32702318
ECHA Substance Information (EU)
100.071.732
UNII (FDA USA)
H5RIZ3MPW4
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID0029559

Literatur und Quellen

[1] - Søren Vig Lehmann, Ulla Hoeck, Jens Breinholdt, Carl Erik, Olsen Bo Kreilgaard:
Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea.
In: Contact Dermatitis, (2006), DOI 10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x.

[2] - Takahiro Doi, Keiji Kajimura, Shuzo Taguchi:
The different decomposition properties of diazolidinyl urea in cosmetics and patch test materials.
In: Contact Dermatitis, (2011), DOI 10.1111/j.1600-0536.2010.01862.x.

 


Letzte Änderung am 20.11.2019.


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