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Darobactin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Darobactin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Peptide, der erstmals aus den Extrakten bakterieller Symbionten (Photorhabdus) von entomopathogenen Fadenwürmern isoliert und charakterisiert wurde. Das Molekül der Substanz besteht aus sieben Aminosäuren und weist zwei kondensierte makrocyclische Ringsysteme auf, die sich posttranslational bilden.

Darobactin ist sowohl in vitro als auch in Tiermodellen gegen wichtige gramnegative Krankheitserreger wirksam - darunter antibiotikaresistente Pseudomonas aeruginosa-, Escherichia coli- und Klebsiella pneumoniae-Stämme - und steht daher im Interesse der Forschung als mögliches Antibiotikum bzw. als potentielle Leitsubstanz von dieser Struktur abgeleiteter oder analoger Stoffe.

Das Peptid zeigt keine Zelltoxizität. Bisherherige Untersuchungen zeigten, dass Darobactin an das Protein BamA der Kranheitserreger bindet, welches in der äußeren Membran gramnegativer Bakterien lokalisiert ist. Das beutet, dass der Wirkstoff nicht in die Bakterienzelle eindringen muss, um eine antibiotische Wirkung zu entfalten, sondern - quasi von aussen - den Aufbau der funktionalen äußeren Zell-Membran stört und damit das Absterben der Bakterien verursacht.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C46H54N12O12
Molekulargewicht, Molekülmasse
967.01 (g/mol)

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C46H54N12O12, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC46Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
552,506 u57,136 %H54Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
54,432 u5,629 %N12Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
168,084 u17,382 %O12Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
191,988 u19,854 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 967,01 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,034 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C46H54N12O12 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 966,3984152268 Da - bezogen auf 12C461H5414N1216O12.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(57.14 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
56,52986 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,60564 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.63 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,62833 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00056 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(17.38 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
17,31586 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,06596 %O
(19.85 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
19,80553 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00754 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,0407 %

Literatur und Quellen

[1] - Yu Imai, Kirsten J. Meyer et al.:
A new antibiotic selectively kills Gram-negative pathogens.
In: Nature, (2019), DOI 10.1038/s41586-019-1791-1.

 


Letzte Änderung am 26.11.2019.


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