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Amanin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Amanin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der cyclischen Oligopeptide und ein für den Menschen extrem toxischer Naturstoff, der in bestimmten Pilzen vorkommt.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C39H53N9O14S
Molekulargewicht, Molekülmasse
903.962 (g/mol)
CAS-Nummer
21150-21-0

Systematischer Name
2-[(1S,4S,8R,10S,13S,16S,34S)-34-[(2S)-butan-2-yl]-13-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-8-hydroxy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaoxo-27λ4-thia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyclo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriaconta-18(26),19,21,23-tetraen-4-yl]essigsäure

Englische Bezeichnung
Amanin; Amanine

Vorkommen

Das hitzebeständige, tödlich-giftige (LD 5 bis 50 mg pro kg Körpergewicht) Peptid tritt in mehreren Pilzen der Wulstlinge (Gattung Amanita) auf, zu der unter anderem Kaiserlinge, Knollenblätterpilze und Scheidenstreiflinge zählen.Amanin ist ein Inhibitor der RNA-Polymerase II. Beim Verschlucken bindet es an das RNA-Polymerase-II-Enzym, wodurch die mRNA-Synthese vollständig zum erliegen kommt und effektiv eine Cytolyse von Hepatozyten (Leberzellen) und Nierenzellen eintritt.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C39H53N9O14S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC39Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
468,429 u51,820 %H53Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
53,424 u5,910 %N9Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
126,063 u13,946 %O14Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
223,986 u24,778 %S1Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
32,06 u3,547 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 903,962 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,106 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C39H53N9O14S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(51.82 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
51,27026 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,54929 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.91 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,90939 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00059 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(13.95 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
13,89268 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,05292 %O
(24.78 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
24,71804 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00942 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,0508 %S
(3.55 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
3,36765 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,02706 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
0,15481 %35SSchwefel-3534,969032348(46) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,00057 %

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
QCZXQEYEVLCQHL-OEPUBGLGSA-N
SMILES
CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H]2CS(=O)C3=C(C[C@@H](C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]4C[C@H](CN4C(=O)[C@@H](NC2=O)CC(=O)O)O)[C@@H](C)[C@H](CO)O)C5=CC=CC=C5N3

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
118984393
ChemSpider ID
34994799
UNII (FDA USA)
VIW95I76GY

 


Letzte Änderung am 24.08.2019.


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